İstanbulspor’a geldiği anda attığı golleriyle takımın İntertoto Kupası’nda gruptan birinci olarak çıkmasına yardım etti. Sezon sonu takım lig dördüncüsü olup UEFA Kupası’na katılmaya hak kazandılar. Ancak sonraki sezon UEFA Kupası’ndan da ilk turda elendiler. Cem Uzan başkanlığı bıraktı ve bütün futbolcuların adı transfer listesine kondu. 1998 yılının kasım ayında da yönetimle problemler yaşadı  ve maaşı ödenmeyen Sergen, sözleşmesini tek taraflı feshetti. Uzun süre futbol oynayamadı ve Avrupa’dan kulüplerle görüşse de anlaşmaya varamadı.

1999 yıllarında başında Fadıl Akgündüz’un takımı Siirt JeT-Pa Spor’a transfer oldu. Siirt JeT-Pa Spor formasını giyen Sergen, Akgündüz ve Tanju Çolak aracılığıyla Fenerbahçe’ye bedelsiz ve kiralık olarak önerildi. Teknik direktör Joachim Löw’ün onayı ile Fenerbahçe formasını terletti. İmza töreninde çocukluğundan beri Fenerbahçeli olduğunu açıkladı. Fenerbahçe’deki performansıyla tekrar milli takım kadrosuna alındı. Sezon sonunda Fenerbahçe 3. olsa da iyi oynayan Sergen’in takımda kalmasına karar verildi ve bir sezon daha kiralık olarak forma giydi. Ancak teknik direktör Rıdvan Dilmen’in UEFA Kupası’ndan elenince istifa etmesiyle göreve gelen Zdenek Zeman ile Sergen anlaşamadı ve ilk yarının sonlarında forma şansı bulamayan Sergen’in sözleşmesi aralık ayında feshedildi.

Türkiye’de tekrar bir takımda oynayabilmesi için federasyon kurallarına göre “hülle” yöntemiyle, Avrupa’da bir takıma satılması ve oradan Türkiye’ye dönmesi gerekiyordu. Bu yüzden Sergen kâğıt üzerinde Makedon takımı FK Sloga Jugomagnat’a satılarak  sonrasında oradan 2000 yılının başında Galatasaray’a kiralandı. Sergen böylece Refik Osman Top, Ali Soydan ve Saffet Sancaklı’dan sonra 3 Büyükler’de de oynamış olan 4. futbolcu oldu. Orta sahada gösterdiği başarılı performansıyla takımının lig şampiyonluğu ve Türkiye Kupası’nı kazanmasında büyük katkısı oldu. Galatasaray, sezon sonunda UEFA Kupası’nı kazanıp, Türkiye’de ilk kez bir Avrupa Kupası kazanan takım oldu. Sergen, sezon başında Fenerbahçe forması ile kupada maç yaptığı için bu efsane kadroda forma şansı bulamadı. Sezon sonlarına doğru takımla problemler yaşayan Sergen Yalçın, sezon bitince takımdan ayrıldı.

EURO 2000’den sonra yine Avrupa’da bir takım bulmaya çalışan Sergen, uzun bir süre başarılı olamadı. 2000-2001 sezonun başında ise Trabzonspor’a kiralık olarak gitti ve 4 büyüklerin tümünde forma giyen ilk futbolcu ünvanını aldı. Trabzonspor’la ilk günlerinde sakatlıklarla uğraştı. Daha sonra ise Beşiktaş’tan takım arkadaşı olan Oktay Derelioğlu ile birlikte antremanlara çıkmayıp, yüksek ücret istediler. Sezon sonunda Trabzonspor 5. oldu ve Sergen Yalçın da Trabzonspor ile yollarını ayırdı.

2001-2002 sezonu için tekrar başkan Mehmet Cansun istemesiyle Galatasaray’a 1 yıllığına kiralandı. Mircea Lucescu’nun yönetiminde kilo fazlasını atıp istenilen ölçüleri yakalayan Sergen, performansıyla yine dikkat çekmeye başladı. Sezon sonunda Sergen, Galatasaray’la bir kez daha şampiyonluk yaşarken, Şampiyonlar Ligi’nde de 9 maçta oynayıp attığı 2 golle, takımının gruplardan çıkmasında  çok büyük emeği  geçti. 2002 Şubatında çapraz bağları yırtılan Sergen Yalçın büyük bir talihsizlik yaşadı. Siirt Jetpa’nın Avrupa’dan teklifler aldığı ve Galatasaray’ın Şampiyonlar Ligi’ne devam ettiği dönemde sezonu erken kapatmak zorunda kaldı. Ayrıca Türkiye Milli Takımı’nın 3. olacağı 2002 FIFA Dünya Kupası kadrosunda forma giyemedi.

2002-2003 sezonunda Mircea Lucescu, Beşiktaş’a geçerken, Sergen Yalçın da bonservisi ile birlikte ilk kulübü olan Beşiktaş’a geri döndü. Beşiktaş’ın 100. yılındaki şampiyonluğunun baş mimarlarından biri oldu ve şampiyonluğun belirleneceği maçta eski takımı Galatasaray’a attığı son dakika golüyle tarihe adını altın harflerle yazdırdı. Aynı sezon Beşiktaş’ın UEFA Kupası’nda çeyrek final görmesine de büyük bir emeği vardı. 2003-2004 sezonuna Beşiktaş iyi bir başlangıç yaparken, Sergen Yalçın, Şampiyonlar Ligi’nde Beşiktaş’ın İngiltere’deki Chelsea zaferinin önemli mimarı olup 2-0’lık galibiyette iki gol attı. Daha sonra bu performansında İngiltere’de Beşiktaş’ın galibiyeti üzerine bahis oynamasının etkisi olduğu söylentileri çıktı. Aynı sezon Adanaspor’a yatarak attığı golle de çok  fazla konuşuldu. 2006-2007 sezonuna kadar Beşiktaş’ın banko oyuncularından biri haline geldi. Son sezonunda Türkiye Kupası’nı da kazandılar. Ancak sezon sonu Jean Tigana tarafından istemeyerek gönderildi.

Yine Kadro Dışı Bırakıldı!

2006-2007 sezonunda 2. Lig’e yeni yükselen ekiplerden Etimesgut Şekerspor’a transfer edildi. Ahmet Dursun, Serkan Aykut, Ahmet Yıldırım gibi isimlerle forma terletti. Sezona iyi başlasa da, ilerleyen günlerde kadro dışı bırakıldı, daha sonra affedildi ve tekrar kadroya alındı. Bir sezon sonra ise adı Ankaragücü ile anılsa da en sonunda Kemal Unakıtan’ın maddi desteğini koyduğu Eskişehirspor’a 8 Temmuz 2007 tarihinde Atatürk Stadyumu’nda düzenlenen imza töreni ile transfer edildi. Eskişehirspor, Süper Lig’e çıkma yolunda ilerlerken yine kadro dışı bırakıldı ve daha sonra kulübüyle anlaşamayarak yollarını ayırdı. Daha sonra ise futbolu bıraktığını resmi olarak açıkladı. 2008 yılının sonunda Beşiktaş-Galatasaray maçı ile futbolu bırakmayı planlarken, Galatasaray’ın olumlu cevap vermemesi sebebiyle jübilesi yapılamadı.

Sergen Yalçın futbol hayatı boyunca 390 maç forma giydi, bu maçların 347’si Süper Lig’de, 21’i 1. Lig’de ve 22’si de 2. Lig’de oldu. 230 kez Beşiktaş, 36 kez Galatasaray ve İstanbulspor, 24 kez Fenerbahçe, 22 kez Etimesgut Şekerspor, 21 kez Trabzonspor ve Eskişehirspor formalarını giymiştir.

Millî takım kariyeri

60 kez milli takımlara çağrılan Sergen Yalçın, ilk başlarda Beşiktaş PAF takımında oynarken 1 Mart 1989’da Tiflis Turnuvası’nda SSCB’ye karşı U-16 formasını forma giydi. 21 Ocak 1990’da ise yine SSCB’ye karşı oynan bir özel maçta ilk defa U-18 formasını giydi. 13 Mayıs 1992’de ise İsrail’le oynanan bir özel maçta U-21 olup, ümit milli formasını giydi.

1993 Akdeniz Oyunları’na katılan Olimpik Milli Takım’da yer almıştır. 3 grup maçında 3 gol atarak takımın bir üst tura çıkmasında başarılı bir performans sergiledi. Yarı finalde Lilian Thuram, Zinedine Zidane, Pascal Nouma gibi geleceğin ünlü oyuncularının top koşturduğu Fransa’yı elediler. Türkiye finalde Cezayir’i eleyip kendi tarihinde ilk ve günümüze dek tek olan altın madalyayı kazanırken Sergen de Hakan Şükür ile birlikte galibiyet gollerinden birine imza attı.

27 Eylül 1993’te Polonya maçı için ilk defa A Milli Takım’a çağrıldı. 31 Ağustos 1994’te ise Makedonya karşısında oynanan özel mücadelede ilk defa A Milli formayı giydi. Euro 1996 elemelerinde oynanan 8 maçın 6’sında forma giyip, İsveç ve İzlanda’ya goller atmıştır. Türkiye, grupta ikinci olurken Euro 1996’ya gitmeye hak kazandı. Türkiye’nin tarihinde ilk defa katıldığı Avrupa Şampiyonası’nda Hırvatistan ve Portekiz maçlarında kadrodaydı. 1998 Dünya Kupası elemelerinde Belçika maçında 57. dakikada oyuna girip, 3 dakika sonra gole imza attı. Ancak golden 4 dakika sonra kırmızı kart görerek oyun dışı kaldı.

Sergen, 2000 Avrupa Futbol Şampiyonası elemelerinde oynanan 8 maçta da forma giymiştir ve Moldova’ya karşı 1 gol atarak, takımının Almanya’nın 2 puan arkasından 2. olup, play-off’lara kalmasında önemli bir rol oynadı. Play-off maçlarında da forma şansı elde etti ve Türkiye’nin tarihinde ikinci defa Avrupa Şampiyonası’na gitmesinde rol aldı. Euro 2000 kadrosuna da çağrılan Sergen, grup maçlarında İtalya ve İsveç maçlarında forma şansı buldu. Türkiye çeyrek finale kalıp, Portekiz’e elenirken maçın son anlarında oyuna dahil oldu. 2002 Dünya Kupası play-off’larına çağrılıp, 5-0’lık Avusturya maçında forma giyen Sergen, sakatlığı yüzünden kupa maçlarına katılamadı. Son milli maçında 11 Ekim 2003’te Euro 2004 elemelerinde İngiltere’ye karşı mücadele etmiştir.

Teknik direktörlük kariyeri

2008-2009 sezonunun başında Beşiktaş’ın teknik direktörü Ertuğrul Sağlam istifa edince yerine Mustafa Denizli gelirken, Sergen Yalçın’da yardımcısı olarak göreve başlayacaktı. Ancak lisans yetersizliği yüzünden, 4 Kasım 2008 tarihinde yapılan sözleşme ile Sergen Yalçın, Beşiktaş U-15 takımının antrenörü olarak görev aldı. Yapılan sözleşme bitiş tarihi 31 Mayıs 2010 idi. Lisansının B’den UEFA B’ye çıkartılması için gerekli olan en az altı aylık staj dönemini Siyaz-Beyazlı kulübün U-15 takımında yapacak olan Yalçın, bu sürede Beşiktaş A Takımı yedek kulübesinde yer alamayacaktı, ancak U-15 takımından daha çok A takımın teknik ekibinde bulunabilecekti.

Sergen Yalçın’ın eskiden beraber top koşturduğu Gökhan Keskin altyapı sorumluluğuna getirilirken, kendisi de 2009-10 sezonunun başında Beşiktaş A2 takımının başına geçti. Takım A2 Ligi’nin Marmara Grubu’nda, güçlü rakiplerinin arasında birinci olarak çıktı. Sergen Yalçın’da bir yandan yorumculuğa devam edip A Takım hocası Mustafa Denizli’yi eleştirilerde bulunuyordu. Sezon ortasında, Denizli’nin gençleri oynatmamasını ve ilgisizliğini gerekçe göstererek teknik direktörlük görevini bıraktı.

2010-2011 sezonu öncesi Sarıyer Spor Kulübü’nün sportif direktörlüğüne getirildi.

2013-2014 sezonunda 11. hafta sonunda 2 galibiyet, 2 beraberlik ve 7 yenilgi alarak lige kötü bir başlangıç yapan Gaziantepspor, Bülent Uygun’la yollarının ayrılmasından sonra teknik direktörlüğe Sergen Yalçın’ı getirdi.

Futbol yorumculuğu

Sergen Yalçın futbolu bıraktıktan sonra Fanatik Gazetesi’nde ve Vatan Gazetesi’nde köşe yazıları yazmaya başladı. Aynı zamanda TRT1 Stadyum programında, NTV ve NTVSpor kanallarında futbol yorumculuğu yapmaya ve daha sonra bu kanallardan ayrılan Sergen Yalçın, halen Kanaltürk’de yorumculuğa devam etmektedir.

Futbol dışı hayatı

Sergen Yalçın, futbolu dışında özel yaşamıyla da dikkatleri üzerine çeken bir futbolcuydu. Sergen’in at yarışı tutkusu birçok takımın devam etmesinde problem olmuştu. Eski takım arkadaşı Gökhan Keskin, verdiği bir röportajda: “Beşiktaş’a ilk geldiğinde benim yanıma verdiler. Daha 17 yaşındaydı. “Al bu çocuğa göz kulak ol, at yarışı oynuyormuş” dediler. Aradan iki hafta geçti ve bir baktım, ben, Metin ve Sergen beraber at yarışı kuponu yapıyoruz.” dedi. Bir dönem “Barbie Operasyonu” adlı fuhuş operasyonunda adı geçtiği için ifade veren Sergen, bir ara da kumar tutkusu ve Sedat Peker bağlantıları yüzünden soruşturmalık oldu. NTV’deki bir programda Sergen, Bayern Münih’in kendisiyle ilgilenip almak için araştırma yaptığını, ancak bu özelliklerini öğrenince transferden işinden vazgeçtiğini itiraf etmiştir.

Sergen, Acun Ilıcalı’nın Devler Ligi adlı eski futbolcuların yer aldığı futbol turnuvasında da forma giymiştir. Yeni Rakı’nın internet üzerinden hazırladığı bir reklamda yer aldı  ve Europen firmasının reklamlarında da oynamıştır.Son olarak Finans Bank’ın EnPara reklamlarında rol almıştır.

Ayrıca Sergen Yalçın, Yetenek Sizsiniz adlı programda 2011-2012 ve 2012-2013 iki sezon boyunca jüri üyeliği yapmıştır.